L'histoire du Service du contentieux remonte à 1844 avec la présence d'un homme de loi au poste d'avocat de la Cité. Le Département en loi est formé en 1875 avec, à sa tête, le premier avocat en chef de la Ville. Ce service prend, plus tard, l'appellation de Contentieux. En 1987, en vertu du règlement 7301 adopté par le Conseil de ville, le Service du contentieux et le Service du personnel sont fusionnés pour créer le Service des affaires corporatives. Le Service des affaires corporatives de même que le Service de la planification et de la concertation sont à leur tour abolis le 15 décembre 1992 par le règlement 9306 créant le Service des affaires institutionnelles.
Suite à la réorganisation administrative entreprise par Vision Montréal, le Service des affaires institutionnelles est aboli et le Service du contentieux est établi en 1994 en vertu du règlement 94-156, adopté par le Conseil de ville de Montréal le 12 décembre 1994.
Le mandat du Service du contentieux est de fournir des conseils juridiques, de représenter la Ville devant les tribunaux, organismes et autres instances, de gérer le bureau des réclamations et d'assurer à la population les services d'une cour municipale. Dirigé par l'avocat en chef, il est constitué du Cabinet des juges, de la Division du soutien à la gestion, de la Division des systèmes, de la Cour municipale, de même que des sections de la législation et de la documentation juridique, du droit public, du droit immobilier et fiscal, du droit privé, du droit de la responsabilité civile et du droit notarial.
Le Service du contentieux est aboli le 31 décembre 2001 alors que la structure administrative élaborée par le Comité de transition de Montréal, adoptée par résolution le 25 octobre 2001, entre en vigueur. Ces modifications découlent de l'adoption, par le Gouvernement du Québec, de la Loi 170 créant, entre autres, la nouvelle Ville de Montréal.