Cette série est constituée de documents portant essentiellement sur la grande région, la ville et les quartiers de Montréal, ainsi que sur les municipalités avoisinantes, entre 1921 (date à laquelle est mis en place le comité exécutif à l'hôtel de ville) et 1959, avant que le maire Drapeau ne soit réélu pour un long mandat (1960-1986). Quelques documents portent également sur l'île Sainte-Hélène, sur la province de Québec et sur le territoire canadien. La série contient entre autres des plans généraux et partiels du territoire, des aménagements, du port et de certaines installations; des cartes régionales; des plans des systèmes d'aqueduc et des égouts; des relevés des vocations industrielles, commerciales et résidentielles des différents territoires; des plans ferroviaires (tramways, chemins de fer); des cartes routières et touristiques; des plans géologiques; des cadastres; des plans de développement des artères routières; des plans commémoratifs.
Classés en ordre chronologique, ces documents sont majoritairement des originaux.
Titre basé sur le contenu de la série.