Le Directeur des services est créé le 19 mars 1921 par l'adoption de la Loi modifiant la Charte de la Cité de Montréal (Statuts de la province de Québec, 1921, II George V, chap. 112, art. 327). La création du poste de Directeur des services découle de la réforme administrative de 1921. Le 15 juillet 1965, le Directeur des services change de nom pour Secrétaire administratif à la suite d'un amendement à la Charte de la Ville (Loi 8-9 Élisabeth II, chap. 102). Le poste de Directeur des services est aboli le 1er octobre 1965 en vertu du règlement 3176 adopté par le Conseil de ville qui crée au même moment le Secrétariat administratif.

Le Directeur des services remplit tous les devoirs qui lui sont assignés par le Comité exécutif. Toutes les communications entre le Comité exécutif et les différents services municipaux se font par son entremise. Il assiste à toutes les séances du Comité exécutif et a droit de prendre part aux délibérations, mais il ne peut y voter. Le Directeur des services est nommé à la majorité absolue par le Conseil de ville. En 1964, l'Imprimeur de la Ville, l'Office d'initiative économique et l'Office municipal du tourisme sont sous sa juridiction immédiate.